Ja ir viena lieta, par kuru mēs visi varam vienoties, tas ir tas, ka Donalds Trumps lolo sievietes. Es domāju, ka viņš ir teicis, ka viņam ir, kāda iemesla dēļ kādam kādreiz būtu par viņu jāšaubās? Patiesībā viņš ir pat apsolījis Dieva un visu citu priekšā līdz nāvei lolot trīs konkrētas sievietes, jo Donalds Trumps ir apprecējies trīs reizes, kas ir ievērojami vairāk nekā jebkurš ASV prezidents (tikai Reigans bija šķīries, un tikai vienu reizi). Protams, vairāk nekā ducis sieviešu ir apsūdzējušas viņu par to, ka viņš līdz šim īpaši neciena sievietes (līdz šim), bet tām trim, kuras piekrita dzīvot un pavairot kopā ar viņu, kaut kas ir jārēķinās, nē? Protams, viņi nebija visi tajā Miss Piggy stila saderināšanās gredzeni.
1977. gadā Trumps apprecējās ar savu pirmo sievu, Čehoslovākijā dzimušo bijušo kažokādu modeli, vārdā Ivana Zelníčková. Šajā laikā pārim bija trīs bērni - Donalds Jr, Ivanka un Ēriks. 1993. gada grāmatā Lost Tycoon: Donald J. Trump of the Most Lives of Donald J. Trump, bijušais Newsweek reportieris Harijs Hurts III atsaucās uz 1990. gada tiesas dokumentu, kurā Ivana apgalvoja, ka 1989. gadā Donalds viņu vardarbīgi izvaroja un izrāva matus kā sodu par viņa atsaukšanos pie viņas plastiskā ķirurga, lai samazinātu pliku vietu. Trumps un viņa advokāti sniedza paziņojumu, kas tika iekļauts grāmatā, kurā Ivana sacīja, ka viņa nav domājusi, ka vīrs viņu burtiski izvaro, tikai to, ka viņa pēc notikušā "jūtas pārkāpta". Trumpa kampaņa nekavējoties neatdeva Rompera lūgumu komentēt, taču jau iepriekš ir teicis, ka "tas ir acīmredzami nepatiess". Trumpa advokāts Maikls Koens laikrakstam The Daily Beast sacīja: "Jūs nevarat izvarot savu dzīvesbiedru."
Ivana 1990. gadā šķīrās no Donalda, klīstot baumām, ka viņš viņu krāpj ar džinsu modeli No Excuses ar Marla Maples. Ivana saglabāja pilnīgu aizbildnību pret bērniem. 1993. gadā Klevils dzemdēja Tiffany Trump, un Donalds bija priecīgs redzēt, ka viņa mantojusi mātes kājas. Pēc diviem mēnešiem Marla apprecējās ar Donaldu. 1997. gadā pāris paziņoja par šķirtību, un Marla pārcēlās Tiffany no Ņujorkas uz Kaliforniju, kur viņa viņu audzināja vienatnē, nogādājot viņu Ņujorkā "pāris reizes gadā", lai pavakariņotu pie tēva.
1998. gadā Trumps satikās ar bijušo modeli Melāniju Knausu ballītē, dodoties uz randiņu ar citu sievieti. Sākotnēji viņa noraidīja viņa avansu, bet pāris kļuva par priekšmetu 1999. gadā un apprecējās 2005. gadā. Pēc vienpadsmit mēnešiem People rakstniece Nataša Stoinoff intervēja pārus viņu Floridas mājās par viņu gaidāmo gadadienu, kā arī par viņu pirmā bērna gaidāmajām piedzimšanām.. Kad "toreiz ļoti grūtnieces" Melānija atstāja istabu, lai mainītu savu apģērbu, Stoinoff saka, ka Trump piespieda viņu pie sienas un piespieda mēli viņai kaklā, un vēlāk uzstāja, ka abiem būs dēka. Trumpa kampaņa nekavējoties neatgriezās Rompera lūgumā komentēt lietu, bet Trumpa pārstāve sacīja cilvēkiem: "Tas nekad nav noticis. Šim safabricētajam stāstam nav nopelnu vai ticamības." Nesenā CNN intervijā Melānija arī šos apgalvojumus noliedza, sakot Andersonam Kūperam: "Nežēlojiet mani. Es varu tikt galā ar visu."